chugaev反应

2024-09-28 12:01:53 数码硬件

Chugaev反应 

Chugaev反应,也称为黄原酸酯热消除反应,是一种有机化学反应。在这个反应中,黄原酸酯(至少含有一个β-H)在100-250°C的温度范围内通过顺式消除得到相应的烯烃。

这个反应的机理是E1历程,经历了分子内的氧、硫杂六元过渡态。在这个过程中,β-H和黄原酸酯基团必须共面。Chugaev反应的特点是,一级黄原酸酯通常比二级和三级黄原酸酯更热稳定,因此在更高的温度(>200°C)下会被消除。此外,Chugaev反应的副产物(COS,R4-SH)非常稳定,从而使消除反应不可逆。

Chugaev反应的制备过程如下:

1. 醇先和碱(NaH, NaOH, or KOH)反应得到的烷氧基负离子和二硫化碳反应得到黄原酸盐。

2. 接着再和碘代烷烃反应(通常用碘甲烷)得到黄原酸酯。

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